Conţinutul principal
Biblioteca de biologie
Curs: Biblioteca de biologie > Unitatea 4
Lecția 2: Structurile hidrocarburilor și grupări funcționaleStructuri de hidrocarburi și izomeri
Structuri de hidrocarburi și tipuri de izomerie (izomeri de structură, izomeri cis/trans și enantiomeri).
Introducere
Chiar dacă, cel mai probabil, vezi vehicule alimentate cu benzină în fiecare zi, rareori ai posibilitarea de a vedea cum arată benzina însăși! Pentru ochiul liber, benzina este un lichid galben-maroniu neinteresant. La nivel molecular însă, benzina este formată dintr-o gamă uimitoare de molecule diferite, majoritatea fiind hidrocarburi (molecule care conțin doar atomi de hidrogen și carbon).
Unele dintre hidrocarburile care se găsesc în benzină sunt mici și conțin doar patru atomi de carbon, pe când altele sunt mult mai mari și au până la doisprezece atomi de carbon. Unele hidrocarburi formează linii drepte, în timp ce altele au o structură ramificată; unele au doar legături simple, pe când altele au legături duble; iar altele conțin inele. Chiar dacă diferitele hidrocarburi din benzină au, de obicei, proprietăți foarte diferite, cum ar fi punctul de topire și punctul de fierbere, toate produc energie când sunt arse într-un motor.
Hidrocarburile sunt diverse!
După cum putem observa în exemplul benzinei, hidrocarburile se găsesc în multe forme diferite. Ele pot să difere în lungime, să fie ramificate sau neramificate, să formeze structuri liniare sau ciclice (sau ambele), și să includă diverse combinații de legături carbon-carbon simple, duble și triple. Chiar dacă două hidrocarburi au aceeași formulă moleculară, atomii lor pot fi conectați sau orientați în moduri diferite, fiind, astfel, izomerul celeilalte (și uneori dând celor două molecule proprietăți foarte diferite).
Fiecare din aceste caracteristici structurale poate influența forma tridimensională, sau geometria moleculară, a unei molecule de hidrocarbură. În contextul moleculelor biologice mari, precum ADN-ul, proteinele sau carbohidrații, diferențele structurale ale scheletului de carbon afectează, adesea, funcțile moleculelor.
Ramificare, legături multiple și inele în hidrocarburi
Lanțurile de hidrocarburi sunt formate printr-o serie de legături între atomii de carbon. Aceste lanțuri pot fi lungi sau scurte: de exemplu, etanul conține doar doi atomi de carbon pe o linie, pe când decanul conține zece. Nu toate hidrocarburile sunt formate din lanțuri drepte. De exemplu, în timp ce cei zece atomi de carbon ai decanului sunt dispuși în linie, alte hidrocarburi cu aceeași formulă moleculară (start text, C, end text, start subscript, 10, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 22, end subscript) au lanțuri principale mai scurte cu numeroase ramificații laterale. (De fapt, există 75 de structuri posibile pentru start text, C, end text, start subscript, 10, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 22, end subscript!)
Hidrocarburile pot conține diverse combinații de legături carbon-carbon: simple, duble și triple. Etanul, etilena și acetilena oferă un exemplu al modului în care fiecare tip de legătură poate afecta geometria unei molecule:
- Etanul (start text, C, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 6, end subscript), cu o legătură simplă între cei doi atomi de carbon, are forma a două tetraedre (un tetraedru pentru fiecare atom de carbon). Important este că rotația se realizează liber în jurul legăturii carbon-carbon.
- Spre deosebire de etan, etilena (start text, C, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 4, end subscript), cu o legătură dublă între cei doi atomi de carbon, are o structură plană (toți atomii săi se află în acelaşi plan). În plus, rotația în jurul legăturii duble de carbon este restricționată. Aceasta este o caracteristică generală a legăturilor duble carbon-carbon așa că oricând vei vedea una într-o moleculă, ține minte că porțiunea din moleculă care conține legătura dublă va fi plană și nu va putea să se rotească.
- În sfârșit, acetilena (start text, C, end text, start subscript, 2, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 2, end subscript), cu o legătură triplă între cei doi atomi de carbon, este atât plană, cât și liniară. Ca şi în cazul dublei legături, rotaţia nu este posibilă în jurul legăturii triple carbon-carbon.
O caracteristică structurală suplimentară care este posibilă în hidrocarburi este un inel de atomi de carbon. Pot fi găsite în hidrocarburi inele de mărimi diferite, și aceste inele pot avea ramificații sau pot să includă legături duble. Anumite inele plane cu atomi conjugați, cum ar fi inelul de benzen prezentat mai jos, sunt excepțional de stabili. Aceste inele, numite inele aromatice, se găsesc în unii aminoacizi, cât și în hormoni precum testosteronul și estrogenii (principalii hormoni sexuali masculini și respectiv feminini).
Unele inele aromatice conțin și alți atomi decât cei de carbon și hidrogen, cum ar fi inelul de piridină prezentat mai sus. Datorită atomilor lor suplimentari, aceste inele nu sunt clasificate ca hidrocarburi. Poți afla mai multe despre compușii aromatici în capitolul compuși aromatici de la chimie.
Izomerii
Geometriile moleculare ale hidrocarburilor sunt legate direct de proprietățile fizice și chimice ale acestor molecule. Moleculele care au aceeași formulă moleculară dar geometrii moleculare diferite sunt numite izomeri. Există două clase mari de izomeri: izomeri structurali și stereoizomeri.
Izomeri structurali
În izomerii structurali, atomii din fiecare izomer sunt conectați, sau legați, în moduri diferite. Prin urmare, izomerii structurali conțin adesea grupuri funcționale sau tipuri de legături diferite. Studiază butanul și izobutanul, reprezentate mai sus: ambele molecule au patru atomi de carbon și zece de hidrogen (start text, C, end text, start subscript, 4, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 10, end subscript), dar butanul este liniar, iar izobutanul este ramificat. Prin urmare, cele două molecule au proprietăți chimice diferite (spre exemplu, izobutanul are punctele de topire și de fierbere mai mici). Din cauza acestor diferențe, butanul este de obicei folosit drept combustibil pentru brichete și torțe, în timp ce izobutanul este folosit ca agent refrigerant sau ca gaz propulsor în spray-uri.
Stereoizomeri
În stereoizomeri, atomii din fiecare izomer sunt conectați în același mod, dar diferă orientarea lor în spațiu. Există multe tipuri de stereoizomeri, dar toți stereoizomerii pot fi clasificați în două grupe: enantiomeri sau diastereomeri. Enantiomerii sunt stereoizomeri care sunt imagini în oglindă nesuperpozabile unul al celuilalt (”nesuperpozabil” înseamnă că cele două molecule nu pot fi suprapuse perfect una peste cealaltă în spațiu). Enantiomerii se pot observa frecvent în molecule care conțin unul sau mai mulți atomi de carbon asimetrici, adică atomi de carbon atașați la patru atomi sau grupuri diferite.
Moleculele de mai sus sunt un exemplu de o pereche de enantiomeri. Ambele au aceeași formulă moleculară și sunt formate dintr-un atom de clor, unul de fluor, unul de brom și unul de hidrogen legate de atomul central de carbon. Cu toate acestea, cele două molecule sunt imagini în oglindă una a celeilalte și dacă încerci să le pui una peste cealaltă, o să vezi că nu le poți alinia perfect. Enantiomerii sunt comparați deseori cu mâna stânga și mâna dreaptă a omului, care sunt, de asemenea, imagini în oglindă care nu pot fi suprapuse.
Majoritatea aminoacizilor, componentele de bază ale proteinelor, conțin un atom de carbon asimetric. Mai jos, poți observa modele moleculare compacte ale celor doi enantiomeri ai aminoacidului alanină. Istoric, în biologie enantiomerii erau deosebiți folosind prefixele L și D, și biologii încă folosesc adesea această terminologie pentru aminoacizi și zaharuri. Totuși, în lumea mai largă a chimiei, sistemul D/L a fost înlocuit cu un alt sistem de denumiri, sistemul R/S, care este mai exact și poate fi aplicat tuturor enantiomerilor. Poți afla mai multe despre enantiomeri și sistemul R/S în secțiunea de chimie organică.
Diferența între o pereche de enantiomeri poate părea foarte mică. În unele cazuri, totuși, doi enantiometi pot avea efecte biologice foarte diferite. De exemplu, forma D a medicamentului etambutol este utilizată pentru a trata tuberculoza, în timp ce forma L poate cauza orbirea!start superscript, 1, end superscript În plus, există multe cazuri în care doar unul din enantiomeri este produs de organism sau se găsește în natură. De exemplu, de obicei numai formele L ale aminoacizilor sunt utilizate pentru a produce proteine (deși formele D ale aminoacizilor se regăsesc uneori în pereții celulari ai bacteriilor). În mod similar, enantiomerul D al glucozei este produsul principal al fotosintezei, în timp ce forma L se găsește rar în natură.
Ține minte că toți stereoizomerii pot fi clasificați ca enantiomeri sau diastereomeri. Diastereomerii sunt orice stereoizomeri care nu sunt enantiomeri. Un exemplu comun de diastereomer este un izomer cis-trans. Izomerii Cis-trans pot apărea atunci când atomii sau grupurile funcționale sunt situate la unul dintre capetele unei legături carbon-carbon rigide, precum o legătură dublă. În acest caz, restricționarea rotației în jurul legăturii duble înseamnă că atomii sau grupurile atașate la capete pot exista în una din două configurații posibile. Dacă carbonul este atașat la doi atomi sau grupuri la fel, atunci acest lucru nu va conta; însă dacă cei doi atomi de carbon sunt atașați la doi atomi diferiți sau grupuri funcționale diferite, atunci sunt posibile două aranjamente diferite.
De exemplu, în 2-butenă (start text, C, end text, start subscript, 4, end subscript, start text, H, end text, start subscript, 8, end subscript), cele două grupuri metil (start text, C, H, end text, start subscript, 3, end subscript) pot ocupa poziții diferite față de legătura dublă situată în centrul moleculei. Dacă grupurile metil sunt de aceeași parte a legăturii duble, acesta se numește configurația cis a 2-butenei; dacă se află de părți diferite, atunci aceasta este configurația trans.
În configuranția trans, scheletul de carbon este mai mult sau mai puțin liniar, pe când în configurația cis, scheletul conține o curbă, sau îndoitură. (Unele molecule în formă de inel pot avea atât configurații cis, cât și trans, în care atomii atașați sunt prinși de aceeași parte sau respectiv de părțile opuse ale inelului).
În grăsimi și uleiuri, lanțurile lungi de carbon, numite acizi grași, conțin adesea legături duble, care pot avea configurații cis sau trans (reprezentate mai jos). Acizii grași care conțin legături duble cis sunt, de obicei, uleiuri la temperatura camerei. Acest lucru se datorează faptului că îndoiturile din schelet cauzate de legăturile duble cis împiedică acizii grași să stea grupați strâns împreună. În schimb, acizii grași cu legături duble trans (numite popular grăsimi trans), sunt relativ liniari, deci ei se pot grupa strâns împreună la temperatura camerei și pot forma grăsimi solide.
Grăsimile trans sunt asociate cu un risc crescut de boli cardiovasculare, de aceea mulți producători de produse alimentare au eliminat utilizarea acestora în ultimii ani. Grăsimi cu legături duble trans se găsesc în unele tipuri de untură și margarină, în timp ce grăsimi cu legături duble cis se găsesc în uleiuri, ca de exemplu în uleiul de măsline și uleiul de rapiță. Vezi articolul despre lipide pentru a afla mai multe despre diferitele tipuri de grăsimi.
Vrei să te alături conversației?
Nici o postare încă.